Amagami SS menceritakan tentang Junichi Tachibana, siswa SMA yang trauma dan membenci Natal karena pernah dicampakkan saat kencan. Ceritanya dibagi menjadi beberapa arc (alur), di mana setiap alur berdurasi empat episode dan menampilkan Junichi yang akhirnya berpasangan dengan salah satu dari enam gadis berbeda dalam timeline alternatif.