Musim ke-4, "High School DxD Hero," melanjutkan kisah Issei dan kelompoknya setelah bertarung dengan Khaos Brigade. Cerita berfokus pada aliansi yang dibentuk untuk mencari Ibu Kunou, pemimpin klan rubah berekor sembilan di Kyoto, yang diculik oleh Khaos Brigade. Issei berjanji untuk melindungi Kyoto dan bersiap menghadapi pertarungan yang lebih besar.