Seorang bos mafia duduk di sofa psikiater. Tony Soprano punya segalanya — kekuasaan, uang, loyalitas anak buah — tapi dia nggak bisa tidur nyenyak. Di satu sisi, dia harus mengurus urusan kriminal yang makin runyam, di sisi lain istrinya Carmela diam-diam menyimpan kecurigaan dan anak-anaknya tumbuh tanpa tahu bapaknya sebenarnya siapa. Lorraine Bracco sebagai Dr. Melfi jadi satu-satunya tempat Tony mengakui rasa takut, marah, dan kerapuhan yang nggak pernah dia tunjukkan di depan orang lain. Semakin dalam sesi terapinya, semakin kacau pula batas antara monster dan manusia dalam diri Tony. Pertanyaan yang mengambang: apa jadinya kalau psikiatermu tahu semua kejahatanmu, tapi nggak bisa melaporkannya?