Satu tim softball SMP, delapan episode, dan delapan cara pandang yang saling bertabrakan. Win or Lose bukan sekadar cerita menang-kalah di lapangan, tapi potret kocak dan kadang absurd soal gengsi, persahabatan, dan tekanan jadi remaja. Setiap episode dibawakan dari sudut pandang karakter berbeda — dari pemain bintang yang sok cool sampai orang tua yang overprotektif. Winston, Josh, dan Rosanna jadi sebagian dari wajah-wajah yang bikin kekacauan ini makin seru. Yang bikin penasaran, saat semua versi cerita digabung, mana yang sebenarnya paling mendekati kebenaran?